Sus inicios en el fútbol se remontan a los 3 años, cuando empezó a jugar en Vibra, una escuelita de su ciudad. A los 7 años pasó a Santa Catalina, club al que define como "su primer amor". “La verdad que tengo amigos que conocí ahí y son casi hermanos para mí. Tengo recuerdos inolvidables de clásicos, campeonatos y de mucha gente buena que siempre quiso lo mejor para mí”, expresó Yaco a  11Noticias.

Su camino continuó en paralelo con FIG, un selectivo a cargo de Ariel Alvero, con el que participó de distintos torneos en Rafaela, Buenos Aires y la Newell’s Cup, mientras seguía jugando para Santa Catalina.

Respecto a su llegada a Sarmiento, Yaco explicó: “Tenemos familiares en Junín que me consiguieron una prueba de una semana. Entrené de martes a sábado y me sentí muy cómodo. A las dos semanas, el técnico Pablo 'Sopa' Aguilar me avisó que había quedado. Fue una alegría enorme para mí y para toda mi familia".

Sobre su debut, Alessandrini confesó a este medio: “Una ansiedad terrible por entrar, pero tranquilo. Muy feliz de haber jugado, pero esto sigue. Hay que entrenar, demostrar y no relajarse. Esto es día a día”. Actualmente vive en Junín junto a un compañero de Córdoba y se adaptó a la vida de futbolista profesional, destacando el nivel del grupo y el respaldo del cuerpo técnico: “El Sopa es un técnico que jugó al fútbol, se nota su experiencia y nos ayuda mucho”.

Respecto a sus metas, expresó: “Primero asentarme bien en el equipo y poder ganarme un lugar. Trabajar, entrenar, cuidar el cuerpo y la mente, que es fundamental. Tenemos un equipo muy fuerte, le podemos ganar a cualquiera”.